Новиот американски амбасадор е дипломат од кариера во рангот министер-советник и во американскиот Стејт Департмент е од 1985 година. Во Скопје доаѓа од Анкара, Турција, каде што од 2011 година бил заменик шеф на американската амбасада.
Пред тоа, г-дин Бејли бил директор на Одделот за Југоисточна Европа во Стејт Департментот, одговорен за билатералните односи со Турција, Грција и Кипар. Во богатата професионална кариера, тој меѓу другото бил директор на Канцеларијата за политички прашања на Обединетите Нации, Шеф на Регионалниот тим за реконструкција на Ербил, Регион Курдистан во Ирак, и Директор на Прес центарот за надворешни работи во Вашингтон. Службувал во амбасадите во Хаг, Холандија, како советник заодноси со јавноста, а бил советник за културни прашања и портпарол во амбасадата во Анкара.
Претходно, до спојувањето со Стејт Департментот, работел во Американската информативна агенција (USIA) и во амбасадите во Тајланд, Сенегал и во Бангладеш.
Роден во Синсинати, г-дин Бејли дипломирал на Универзитетот Јеил, а магистирал Европска историја на Универзитетот Колумбија. Зборува француски, турски и тајландски јазик. Тој е оженет и има еден син.
Новиот американски амбасадор доаѓа на местото на амбасадорот Пол Д. Волерс, кој во Македонија е од 13 септември 2011 година.