Набргу потоа започна и неговата музичка кариера, откако на фестивалот ,,Макфест’’ ја отпеа песната ,,Пушти ме’’ која стана голем хит. Следуваа хитовите ,,Усни на усни’’ и ,,Сонце во твоите руси коси’’, а по две години тој го издаде и својот прв албум. Во 2006 година Тоше се појави со мала улога и во хрватската серија ,,Забранета љубов’’. -Ја сакам глумата, но музиката е мојата прва љубов – изјави тогаш тој за хрватските медиуми.
На 25 јануари скромно се одбележаа триесет и седум години од раѓањето на Проески, кој беше една од најголемите балкански музички ѕвезди. Иако уште лани имаше најави дека на неговиот роденден ќе се случи голем концерт, сепак настанот е одложен за крајот на април,односно почетокот на мај годинава. Министертвото за култура ќе одвои 73 илјади евра за организација на концертот, на кој ќе биде промовиран новиот албум на Тоше, изработен во студиото на англискиот продуцент Енди Рајт.
Вики Клинчарова